Hjakutake se narodil v roce 1888 v prefektuře Saga. V roce 1942 byl velitelem 17. armády, která bojovala na Guadalcanalu. Počátkem srpna 1942 po vylodění Američanů na Guadalcanalu byl Hjakutake nově jmenován do čela 17. armády a dostal rozkaz dobýt ostrov zpět. Jeho jednotky čítaly zhruba 50 000 mužů, byly však rozptýleny po Šalamounových ostrovech, Filipínách, Nové Guineji, Guamu a Jávě a proto se Hjakutake rozhodl vyslat do akce nejdříve 28. pluk, jemuž velel plukovník Ikki. Ikki zahájil útok na provizorní letiště na Guadalcanalu Henderson Field, avšak 21. srpna ztratil většinu ze svých 900 mužů. Hjakutake se rozhodl vyslat silnější jednotku o síle téměř 4 000 mužů, jíž velel generálmajor Kawaguči, ale i ta byla 12. – 13. září 1942 odražena na Krvavém hřebenu.

Hjakutake odložil plány na dobytí Port Moresby na nové Guineji a rozhodl se osobně převzít velení na Guadalcanalu. Na jeho rozkaz se na ostrově vylodilo postupně na 30 000 mužů a 23. října zahájil komplikovanou operaci, která opět selhala. Jeho jednotky nezaútočily podle plánu a měly špatné spojení. Hjakutake i nadále plánoval zničení Hendersonova letiště, ale po porážce japonského námořnictva v námořní bitvě u Guadalcanalu  ( 12. – 15. listopadu 1942 ) morálka jeho jednotek poklesla.

Jeho muži byli nemocní a vyhladovělí, ale i přes nedostatečné vzdušné krytí pokračovali v boji proti Američanům, kteří převzali iniciativu. Dne 31. prosince 1942 se japonské vrchní velení rozhodlo dát Hjakutakemu rozkaz k ústupu, on sám jej však obdržel až o dva týdny později. Mezi 1. a 8. únorem bylo z Guadalcanalu evakuováno 11 700 japonských vojáků. Téměř 25 000 Japonců na ostrově zahynulo. Jednotky Hjakutakeho 17. armády bojující na Nové Guineji byly v lednu 1943 po těžkých bojích vytlačeny z Papuánského poloostrova. V létě 1943 Hjakutakeho 17. armáda ztratila Novou Georgii a v březnu roku 1944 byly jeho jednotky zničeny na ostrově Bougainville. Generálporučík Hjakutake zemřel v březnu 1947.